1. Ruim een jaar na zijn huwelijkssluiting, op 9 juni 1588, kocht hij zijn eerste huis te Naaldwijk. Daartoe leende hij van "Lenaard Corn cleermaecker tot sgravesande" 37 pond. Zijn ooms Pieter Adriaensz Lucq en Willem Adriaensz Backer bleven borg voor hem (76).
2. Twee jaar daarna op 12 mei 1590, leende Adriaen Jansz, "wonende op de houck van de kercklaan" opnieuw een bedrag, ditmaal 5 pond van Pouwels en Pieter Roelensz van der Marel, ooms van zijn vrouw, wonende te Wateringen (77).
3. Op 7 maart 1591 leende Jacob de Gruijter Engbertsz 4 pond aan Adriaen Jansz en bleef voor 8 pond borg voor hem bij de weeskamer van Naaldwijk en kreeg daarvoor een hypotheek op de helft van een schip en schuit en op het huis en erf van Adriaen Jansz. Rente de penning sestien (78).
4. Op 17 februari 1600 verkochten Adriaen Jansz scipper en zijn zwager Joost Jorisz erfgenamen van Pieter Adriaensz Zwaerveld een huis aan het Zuider-Oost-einde van Naaldwijk (79).
5. Op 17 januari 1601 verkocht Adriaen Jansz scipper een huis te Naaldwijk aan Maertje antoniesdr (80).
6. Men krijgt de indruk, dat het Adriaen Jansz financiëel goed ging in deze jaren. We zien hem ten minste op 3 mei 1600 te Naaldwijk een huis kopen voor 1000 gulden. Hierop stond als vaste last 27 st. 1 blanc ’ s jaars, 15 st. hiervan kwamen toe aan de heilige geest te Naaldwijk, de rest aan t Capittel. Contant betaalde hij 200 gulden, verder zou hij jaarlijks 40 gulden betalen. Een der beide borgen was in dit geval zijn oom Doe Adriaensz Luck (81).

Toen de vader circa 1608 overleed, kwam er een plotseling einde aan de voorspoed van het gezin. De moeder stond voor velerlei moeilijkheden met haar vier kinderen, van wie de oudste, Laurens, pas 16 jaar was en de jongste, Adriaen, pas twee jaar. Ze sloot een tweede huwelijk, met Govert Jansz, de opvolger in de zaak van haar overleden eerste man. Voor het sluiten van dit huwelijk trof zij voor het gerecht van Naaldwijk een financiële regeling ten behoeve van haar vier onmondige kinderen. Ieder van hen zou ontvangen als vaderlijke erfenis 36 ponden, bij huwelijk zouden de kinderen daarenboven 9 ponden ontvangen "tot een Bruijdegoms ofte bruijtstuk", bij hun eventueel overlijden zou de moeder voor dit laatste geld "deselve eerlijck doen begraven". De voogden Pieter Adriaensz Lucq oom en Dirck Janssen, Jan Janssen en Willem Clasen "mede oomen van svaders sijde" zagen er op toe, dat de vaderloze kinderen niet te kort gedaan werd. Tot nakoming van haar verplichtingen nam Gooltje Jorisdr een hypotheek op haar huis (82). Haar tweede echtgenoot kwam nog binnen het jaar te sterven. Op 8 januari 1610 werd voor Govert Jansz schipper nazaat van Arij Jansz aan de kerk te Naaldwijk voor zijn begrafenis 3 gulden 15 stuivers betaald (83). "Int minnelicken veraccordeert" zij met diens familie over de nagelaten boedel (84). In 1626 blijkt zij voor de derde maal weduwe te zijn, nu van haar man Vranck Cornelisz aen de Cruijswech. Het boerenbedrijf werd toen door Gooltje Jorisdr "Geassisteert met haar zoon Louris Adriaensz" en haar vijf stiefkinderen verkocht aan Joris Jorisz van der Meer. Deze beloofde 2000 gulden te betalen, contant 1000 gulden, verder jaarlijks 100 gulden. De verkopers verklaarden volledig betaald te zijn, "met gelde en met brieven van verbant".
Het derde gedeelte van de koopsom, te weten 666 gulden 13 stuivers 5 penningen was het deel van Gooltgen Jorisdr (85). Op 17 maart 1630 verkochten Gooltgen Jorisdr en haar stiefkinderen aan Mr Hertooch de Haen "den besegelden custingbrieff bij Joris Jorisz van der Meer voor schout en schepenen van Naaldwijk verleden in date den 27sten Decembris anno 1626" (86). Langzamerhand zien we de weduwe verarmen. Ze leende van bovengenoemde Mr Hertooch de Haen op 1 maart 1633 106 carolus 5 stuivers en gaf als onderpand "een gerecht derdepaert van seecker huijs ende erve staende ende gelegen binnen den dorpe van Naaldwijk naest het Ambachtshuis (87). Een jaar later, op 23 april 1634 verkocht ze aan de baljuw Simon van Catshuijsen een derde van het huis van haar laatste man en ontving toen 187 gulden 5 stuivers 8 penningen (88). Op 12 oktober 1637 kocht ze een huis en erf in de Coningxstraat te Naaldwijk voor de som van negentig gulden. Dertig gulden betaalde ze contant (89). Op de lidmatenlijst die Ds Vlietharpius te Naaldwijk in 1645 aanlegde, wordt ze als lidmaat vermeld (90). De laatste maal, 23 februari 1655, als ze ongeveer 90 jaar geweest moet zijn, vernemen we iets over haar, als zij aan haar jongste zoon Adriaen haar huisje in de Coningxstraat verkoopt (91).